Os dois edifícios designados por Portas de Benfica foram construídos entre 1886 e 1903 e, conjuntamente com os muros ainda existentes em Vale Forno e Calçada do Carriche, constituem os únicos sobreviventes das antigas barreiras fiscais e Estrada de Circunvalação construídas em torno da cidade de Lisboa, na sequência da reforma administrativa de 1885, que alargou substancialmente os limites da capital.
Os vários edifícios construídos ao longo da circunvalação da cidade destinavam-se a albergar unidades da Guarda Fiscal que cobravam o Real da Água, isto é, impostos sobre o consumo de vários géneros alimentares que entravam na cidade.
O nome de Real da Água foi herdado dos impostos semelhantes que, no Antigo Regime, eram cobrados com carácter extraordinário para fazer face a despesas de construção de aquedutos e chafarizes.
Foi esta uma das formas de financiamento da construção do Aqueduto Geral das Águas Livres e a sua cobrança prolongada em Lisboa, acabou por transformar este imposto temporário em permanente. O imposto eram particularmente pesado sobre as bebidas alcoólicas e, até à sua extinção em 1922, eram frequentes os episódios de contrabando de álcool nas barreiras da cidade.
Construídos em estilo neogótico, com ameias inspiradas nos castelos medievais, as Portas de Benfica foram recentemente requalificadas e reinseridas num arranjo paisagístico que conciliou a moderna rede viária com estes últimos sobreviventes dos antigos postos da Guarda Fiscal.